Trong lễ cưới của anh, việc công chúa đột ngột qua đời đã thay đổi cuộc đời của Sim Jung Woo.
Theo tập tục thời Joseon, Sim Jung Woo không thể đảm nhận bất kỳ chức vụ nào của chính quyền và bị cấm kết hôn lại. Anh đã trở thành người đàn ông đen đủi nhất.
Trong một thế giới khắc nghiệt như vậy, Sim Jung Woo gặp Jung Soon Deok, người phụ nữ góa chồng.
Chồng của cô là con trai thứ của Phó Thủ tướng. Tuy nhiên, Jung Soon Deok còn có một cuộc sống khác dưới bí danh Yeo Joo Daek, nữ hoàng mai mối hàng đầu ở kinh đô Hanyang.
Sim Jung Woo và Jung Soon Deok cùng dấn thân vào trận chiến mai mối giữa những người đàn ông và phụ nữ độc thân lớn tuổi, thông qua đó giúp họ tìm được hạnh phúc.
Từ trò đùa ban đầu, dần dần tình cảm chân thành bùng cháy giữa hai người và họ bắt đầu dấn thân vào cuộc hôn nhân đầy thú vị.